Manchester United

Sinh ra tại Blackpool, Lancashire, Riley gia nhập Manchester United. Anh thi đấu ở vị trí tiền vệ trước khi được kéo xuống đá hậu vệ trái ở đội U21.[3]

Anh có lần đầu tiên có tên trong đội hình United vào ngày 18 tháng 2 năm 2016 khi ngồi dự bị trong trận thua Midtjylland 2–1 ở UEFA Europa League.[3] Anh ra mắt đội một khi vào sân thay cho Cameron Borthwick-Jackson trong trận gặp Shrewsbury Town tại vòng 5 Cúp FA 2015-16.[4] Ngày 25 tháng 2 năm 2016, do Chris Smalling bị chấn thương, Riley có lần đầu đá chính trong trận lượt về gặp Midtjylland ở UEFA Europa League, đây cũng là trận đấu trình làng" của Marcus Rashford.[5]